| 1928年 | 協会設立 | ||||
| 1930年 | ワールドカップウルグアイ大会 | 不参加 | |||
| 1934年 | ワールドカップイタリア大会 | 不参加 | |||
| 1938年 | ワールドカップフランス大会 | 不参加 | |||
| 1950年 | ワールドカップブラジル大会 | 不参加 | |||
| 1954年 | ワールドカップスイス大会 | 不参加 | |||
| 1958年 | ワールドカップスウェーデン大会 | 不参加 | |||
| 1962年 | ワールドカップチリ大会 | 不参加 | |||
| 1963年2月17日 | 初国際試合 | 対グアテマラ | 0-6 | ||
| 1966年 | ワールドカップイングランド大会 | 不参加 | |||
| 1970年 | ワールドカップメキシコ大会 | 不参加 | |||
| FIFA加盟 | |||||
| 1972年 | CONCACAF加盟 | ||||
| 1973年 | CONCACAF選手権 | 予選グループ6 | 敗退(4敗) | トリニダードトバゴ、オランダ領ギアナ | CONCACAF選手権予選初参加 |
| 1974年 | ワールドカップ西ドイツ大会 | 予選敗退 | ワールドカップ予選初参加 | ||
| 1977年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1978年 | ワールドカップアルゼンチン大会 | 不参加 | |||
| 1981年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1982年 | ワールドカップスペイン大会 | 不参加 | |||
| 1985年 | CONCACAF選手権 | 予選 | 敗退(1勝1敗) | ハイチ | |
| 1986年 | ワールドカップメキシコ大会 | 予選敗退 | |||
| 1989年 | CONCACAF選手権 | 一次予選 | 敗退(2敗) | オランダ領アンティル | |
| 1990年 | ワールドカップイタリア大会 | 予選敗退 | |||
| 1991年 | CONCACAFゴールドカップ | 不参加 | |||
| 1993年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ4 | 敗退(1勝1敗) | セントマーチン、アンギラ | |
| 1994年 | ワールドカップアメリカ大会 | カリブ海ゾーン二次予備予選 | 通過(1勝1分) | オランダ領アンティル | |
| カリブ海ゾーン一次予選 | 敗退(2敗) | バーミューダ | |||
| 1996年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ5 | 通過 | イギリス領バージン諸島棄権による | |
| カリブ海一次予選グループ5 | 通過(2分) | セントキッツネビス | |||
| カリブ海二次予選グループA | 敗退(1勝2敗) | セントビンセントグレナディーン、ケイマン諸島、フランス領ギアナ | |||
| 1998年 | ワールドカップフランス大会 | 北中米カリブ海一次予選グループD | 敗退(1敗1分) | ドミニカ | |
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選決勝グループA | 敗退(2敗) | グレナダ、ジャマイカ | ||
| 2000年 | CONCACAFゴールドカップ | 1998カリブ海予選グループ4 | 通過(2勝1分) | グレナダ、ガイアナ、アンギラ | |
| 1998カリブ海予選グループA | 通過(2勝1敗) | トリニダードトバゴ、マルティニーク、ドミニカ | |||
| 1998カリブ海予選準決勝 | 敗退 | ジャマイカ | |||
| 1998カリブ海予選三位決定戦 | 敗退 | ハイチ | |||
| 1999カリブ海予選グループ2 | 敗退(2敗1分) | グアデロープ、バルバドス、ドミニカ | |||
| 2002年 | ワールドカップ日本韓国大会 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2一次予選 | 通過 | ガイアナ出場停止による | |
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2二次予選 | 通過(2分) | バミューダ | |||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2三次予選 | 敗退(1勝1敗) | セントビンセントグレナディーン | |||
| 北中米カリブ海予選プレイオフ | 敗退(2敗) | グアテマラ | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループ4 | 敗退(1敗1分) | セントキッツネビス、ドミニカ共和国 | ||
| 2003年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループD | 通過(1敗1分) | ハイチ、オランダ領アンティル | |
| カリブ海予選決勝グループB | 敗退(3敗) | キューバ、トリニダードトバゴ、グアデロープ | |||
| 2005年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループF | 敗退(1勝2敗) | セントキッツネビス、セントルシア、モンセラト | |
| 2006年 | ワールドカップドイツ大会 | 北中米カリブ海予備予選グループ7一回戦 | 敗退(1勝1敗) | オランダ領アンティル | |
| 2007年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループB | 通過(2勝1敗) | バルバドス、セントキッツネビス、アンギラ | |
| カリブ海二次予選グループH | 敗退(1勝2敗) | ガイアナ、グアデロープ、ドミニカ共和国 | |||
| 2009年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループC | 通過(2勝1分) | ケイマン諸島、バミューダ、サンマルタン | |
| カリブ海二次予選グループH | 通過(2勝1敗) | トリニダードトバゴ、ガイアナ、セントキッツネビス | |||
| カリブ海最終予選グループI | 敗退(1敗2分) | キューバ、グアデロープ、ハイチ | |||
| 2010年 | ワールドカップ南アフリカ大会 | 北中米カリブ海一次予選 | 通過(2勝) | アルバ | |
| 北中米カリブ海二次予選 | 敗退(2敗) | キューバ | |||
| 予選 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2一次予選 | 2000/3/18 | ガイアナ | 試合なし | 一次予選突破 (ガイアナ出場停止のため) |
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2二次予選 | 2000/4/16 | バーミューダ | 0-0(＠アンティグアバーブーダ) | 二次予選突破 (2分) |
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| 2000/4/23 | 1-1(＠バーミューダ) | ||||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2三次予選 | 2000/5/7 | セントビンセントグレナディーン | 2-1(＠アンティグアバーブーダ) | 三次予選敗退 (1勝1敗) |
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| 2000/5/21 | 0-4(＠セントビンセントグレナディーン) | ||||
| 北中米カリブ海予選プレイオフ | 2000/6/11 | グアテマラ | 0-1(＠アンティグアバーブーダ) | プレイオフ敗退 (2敗) |
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| 2000/6/18 | 1-8(＠グアテマラ) |