| 1910年 | 協会設立 | ||||
| 1930年 | ワールドカップウルグアイ大会 | 不参加 | |||
| 1931年2月11日 | 初国際試合 | 対マルティニーク | 3-2 | ||
| 1934年 | ワールドカップイタリア大会 | 不参加 | |||
| 1938年 | ワールドカップフランス大会 | 不参加 | |||
| 1950年 | ワールドカップブラジル大会 | 不参加 | |||
| 1954年 | ワールドカップスイス大会 | 不参加 | |||
| 1958年 | ワールドカップスウェーデン大会 | 不参加 | |||
| 1962年 | ワールドカップチリ大会 | 不参加 | |||
| 1966年 | ワールドカップイングランド大会 | 不参加 | |||
| 1968年 | FIFA加盟 | ||||
| CONCACAF加盟 | |||||
| 1969年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1970年 | ワールドカップメキシコ大会 | 不参加 | |||
| 1971年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1973年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1974年 | ワールドカップ西ドイツ大会 | 不参加 | |||
| 1977年 | CONCACAF選手権 | カリブ海ゾーングループA一次予選 | 敗退(1勝2敗) | トリニダードトバゴ | CONCACAF選手権予選初参加 ワールドカップ予選初参加 |
| 1978年 | ワールドカップアルゼンチン大会 | 予選敗退 | |||
| 1981年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1982年 | ワールドカップスペイン大会 | 不参加 | |||
| 1985年 | CONCACAF選手権 | 予選 | 棄権 | ||
| 1986年 | ワールドカップメキシコ大会 | 不参加 | |||
| 1989年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1990年 | ワールドカップイタリア大会 | 不参加 | |||
| 1991年 | CONCACAFゴールドカップ | 不参加 | |||
| 1993年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ2 | 敗退(2勝1敗) | プエルトリコ、ガイアナ、ケイマン諸島 | |
| 1994年 | ワールドカップアメリカ大会 | カリブ海ゾーン二次予備予選 | 敗退(2敗) | トリニダードトバゴ | |
| 1996年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ3 | 通過(2勝) | ガイアナ | |
| カリブ海一次予選グループ3 | 敗退(1敗1分) | セントルシア | |||
| 1998年 | ワールドカップフランス大会 | 北中米カリブ海二次予選グループ7 | 通過(2勝) | ドミニカ | |
| 北中米カリブ海三次予選カリブ海ゾーングループC | 敗退(2敗) | ジャマイカ | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ4 | 敗退(1勝1分) | グレナダ、ガイアナ | ||
| 2000年 | CONCACAFゴールドカップ | 1998カリブ海予選グループ2 | 敗退(1勝2敗) | マルティニーク、セントルシア、セントビンセントグレナディーン | |
| 1999カリブ海予備予選グループ2 | 通過(1勝1分) | ガイアナ | |||
| 1999カリブ海予選グループ2 | 敗退(2勝1敗) | グアデロープ、アンティグアバーブーダ、ドミニカ | |||
| 2002年 | ワールドカップ日本韓国大会 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1一次予選 | 通過(1勝1分) | グレナダ | |
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1二次予選 | 通過(2勝) | アルバ | |||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1三次予選 | 通過(2分) | キューバ | |||
| 北中米カリブ海予選準決勝グループE | 敗退(1勝5敗) | アメリカ、コスタリカ、グアテマラ | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループ5 | 通過(2勝1分) | スリナム、グレナダ、アルバ | ||
| カリブ海決勝グループA | 敗退(3敗) | トリニダードトバゴ、マルティニーク、ジャマイカ | |||
| 2003年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループC | 敗退(1勝1敗1分) | ジャマイカ、グアデロープ、グレナダ | |
| 2005年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選決勝 | 敗退(3敗) | ジャマイカ、キューバ、トリニダードトバゴ | |
| 2006年 | ワールドカップドイツ大会 | 北中米カリブ海予備予選グループ10二回戦 | 敗退(2敗) | セントキッツネビス | |
| 2007年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループB | 通過(2勝1分) | アンティグアバーブーダ、セントキッツネビス、アンギラ | |
| カリブ海二次予選グループG | 通過(2勝1分) | セントビンセントグレナディーン、バミューダ、バハマ | |||
| カリブ海最終予選グループA | 敗退(2敗1分) | トリニダードトバゴ、ハイチ、マルティニーク | |||
| 2009年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループD | 通過(2勝) | セントキッツネビス、イギリス領バージン諸島 | |
| カリブ海二次予選グループG | 通過(2勝1分) | キューバ、スリナム、オランダ領アンティル | |||
| カリブ海最終予選グループJ | 敗退(3敗) | ジャマイカ、グレナダ、トリニダードトバゴ | |||
| 2010年 | ワールドカップ南アフリカ大会 | 北中米カリブ海一次予選 | 通過(1勝1分) | ドミニカ | |
| 北中米カリブ海二次予選 | 敗退(2敗) | アメリカ | |||
| 予選 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1一次予選 | 2000/3/5 | グレナダ | 2-2(＠バルバドス) | 一次予選突破 (1勝1分) |
| 2000/3/18 | 3-2(＠グレナダ) | ||||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1二次予選 | 2000/4/1 | アルバ | 3-1(＠アルバ) | 二次予選突破 (2勝) |
|
| 2000/4/16 | 4-0(＠バルバドス) | ||||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1三次予選 | 2000/5/7 | キューバ | 1-1(＠キューバ) | 三次予選突破 (2分) |
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| 2000/5/21 | 1-1PK5-4(＠バルバドス) | ||||
| 北中米カリブ海予選準決勝グループE | 2000/7/16 | コスタリカ | 2-1(＠バルバドス) | 準決勝ラウンド敗退 (1勝5敗) |
|
| 2000/7/22 | グアテマラ | 0-2(＠グアテマラ) | |||
| 2000/8/16 | アメリカ | 0-7(＠アメリカ) | |||
| 2000/9/3 | コスタリカ | 0-3(＠コスタリカ) | |||
| 2000/10/8 | グアテマラ | 1-3(＠バルバドス) | |||
| 2000/11/15 | アメリカ | 0-4(＠バルバドス) |