| 1928年 | 協会設立 | ||||
| 1930年 | ワールドカップウルグアイ大会 | 不参加 | |||
| 1934年 | ワールドカップイタリア大会 | 不参加 | |||
| 1938年 | ワールドカップフランス大会 | 不参加 | |||
| 1950年 | ワールドカップブラジル大会 | 不参加 | |||
| 1954年 | ワールドカップスイス大会 | 不参加 | |||
| 1958年 | ワールドカップスウェーデン大会 | 不参加 | |||
| 1962年 | FIFA加盟 | ||||
| CONCACAF加盟 | |||||
| ワールドカップチリ大会 | 不参加 | ||||
| 1964年8月10日 | 初国際試合 | 対アイスランド | 3-4 | ||
| 1966年 | ワールドカップイングランド大会 | 不参加 | |||
| 1969年 | CONCACAF選手権 | 予選 | 敗退(1勝1敗) | メキシコ | CONCACAF選手権予選初参加 |
| 1970年 | ワールドカップメキシコ大会 | 北中米カリブ海一次予選グループ1 | 敗退(3敗1分) | アメリカ、カナダ | ワールドカップ予選初参加 |
| 1971年 | CONCACAF選手権 | 北米ゾーン一次予選 | 敗退(2敗) | メキシコ | |
| 1973年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1974年 | ワールドカップ西ドイツ大会 | 不参加 | |||
| 1977年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1978年 | ワールドカップアルゼンチン大会 | 不参加 | |||
| 1981年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1982年 | ワールドカップスペイン大会 | 不参加 | |||
| 1985年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1986年 | ワールドカップメキシコ大会 | 不参加 | |||
| 1989年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1990年 | ワールドカップイタリア大会 | 不参加 | |||
| 1991年 | CONCACAFゴールドカップ | 不参加 | |||
| 1993年 | CONCACAFゴールドカップ | 不参加 | |||
| 1994年 | ワールドカップアメリカ大会 | カリブ海ゾーン二次予備予選 | 通過(1勝1敗) | ハイチ | |
| カリブ海ゾーン一次予選 | 通過(2勝) | アンティグアバーブーダ | |||
| 北中米カリブ海二次予選グループB | 敗退(1勝3敗2分) | エルサルバドル、カナダ、ジャマイカ | |||
| 1996年 | CONCACAFゴールドカップ | 不参加 | |||
| 1998年 | ワールドカップフランス大会 | 北中米カリブ海二次予選グループ8 | 棄権 | ||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ2 | 敗退(2敗) | ジャマイカ | ||
| 2000年 | CONCACAFゴールドカップ | 1998カリブ海予選グループ6 | 敗退(2敗) | ケイマン諸島、キューバ | |
| 1999カリブ海予選グループ1 | 敗退(2勝1敗) | キューバ、ケイマン諸島、バハマ | |||
| 2002年 | ワールドカップ日本韓国大会 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2一次予選 | 通過(2勝) | イギリス領バージン諸島 | |
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2二次予選 | 敗退(2分) | アンティグアバーブーダ | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループ4 | 棄権 | |||
| 2003年 | CONCACAFゴールドカップ | 不参加 | |||
| 2005年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループE | 敗退(1勝1敗1分) | セントビンセントグレナディーン、イギリス領バージン諸島、ケイマン諸島 | |
| 2006年 | ワールドカップドイツ大会 | 北中米カリブ海予備予選グループ2一回戦 | 通過(2勝) | モンセラト | |
| 北中米カリブ海予備予選グループ2二回戦 | 敗退(1敗1分) | エルサルバドル | |||
| 2007年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループC | 通過(2勝) | ドミニカ共和国、アメリカ領バージン諸島 | |
| カリブ海二次予選グループG | 敗退(1勝1敗1分) | バルバドス、セントビンセントグレナディーン、バハマ | |||
| プレイオフ | 敗退(2敗) | ハイチ | |||
| 2009年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループC | 敗退(1勝1敗1分) | アンティグアバーブーダ、ケイマン諸島、サンマルタン | |
| 2010年 | ワールドカップ南アフリカ大会 | 北中米カリブ海一次予選 | 通過(1勝1分) | ケイマン諸島 | |
| 北中米カリブ海二次予選 | 敗退(1勝1敗) | トリニダードトバゴ | |||
| 予選 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2一次予選 | 2000/3/5 | イギリス領バージン諸島 | 5-1(＠イギリス領バージン諸島) | 一次予選突破 (2勝) |
| 2000/3/19 | 9-0(＠バーミューダ) | ||||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2二次予選 | 2000/4/16 | アンティグアバーブーダ | 0-0(＠アンティグアバーブーダ) | 二次予選敗退 (2分) |
|
| 2000/4/23 | 1-1(＠バーミューダ) |