| 1966年 |
協会設立 |
| 1970年 |
ワールドカップメキシコ大会 |
不参加 |
| 1974年 |
ワールドカップ西ドイツ大会 |
不参加 |
| 1978年 |
ワールドカップアルゼンチン大会 |
不参加 |
| 1982年 |
ワールドカップスペイン大会 |
不参加 |
| 1986年 |
ワールドカップメキシコ大会 |
不参加 |
| 1990年 |
ワールドカップイタリア大会 |
不参加 |
| 1991年5月10日 |
初国際試合 |
対イギリス領バージン諸島 |
2-1 |
| 1991年 |
CONCACAFゴールドカップ |
カリブ海一次予選グループ4 |
通過(1勝1分) |
セントキッツネビス、イギリス領バージン諸島 |
ゴールドカップ予選初参加 |
| カリブ海最終予選グループA |
敗退(2敗) |
ジャマイカ、ガイアナ |
| 1992年 |
FIFA加盟 |
| CONCACAF加盟 |
| 1993年 |
CONCACAFゴールドカップ |
カリブ海一次予選グループ2 |
敗退(3敗) |
プエルトリコ、ガイアナ、バルバドス |
| 1994年 |
ワールドカップアメリカ大会 |
不参加 |
| 1996年 |
CONCACAFゴールドカップ |
カリブ海二次予選グループA |
通過(2勝1分) |
セントビンセントグレナディーン、アンティグアバーブーダ、フランス領ギアナ |
| カリブ海予選準決勝 |
敗退 |
トリニダードトバゴ |
| カリブ海予選三位決定戦 |
敗退 |
キューバ |
| 1998年 |
ワールドカップフランス大会 |
北中米カリブ海二次予選グループ4 |
敗退(2敗) |
キューバ |
ワールドカップ予選初参加 |
| CONCACAFゴールドカップ |
カリブ海一次予選グループ2 |
棄権 |
| 2000年 |
CONCACAFゴールドカップ |
1998カリブ海予選グループ6 |
通過(1勝1分) |
キューバ、バミューダ |
| 1998カリブ海予選グループB |
敗退(1勝2敗) |
ジャマイカ、ハイチ、オランダ領アンティル |
| 1999カリブ海予選グループ1 |
敗退(1勝2敗) |
キューバ、バミューダ、バハマ |
| 2002年 |
ワールドカップ日本韓国大会 |
北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1一次予選 |
敗退(1敗1分) |
キューバ |
| CONCACAFゴールドカップ |
カリブ海予選グループ2 |
敗退(3分) |
マルティニーク、セントビンセントグレナディーン、イギリス領バージン諸島 |
| 2003年 |
CONCACAFゴールドカップ |
カリブ海予選グループB |
敗退(1勝2敗) |
キューバ、マルティニーク、ドミニカ共和国 |
| 2005年 |
CONCACAFゴールドカップ |
カリブ海予選グループE |
敗退(1勝2敗) |
セントビンセントグレナディーン、イギリス領バージン諸島、バミューダ |
| 2006年 |
ワールドカップドイツ大会 |
北中米カリブ海予備予選グループ5一回戦 |
敗退(2敗) |
キューバ |
| 2007年 |
CONCACAFゴールドカップ |
カリブ海一次予選グループE |
敗退(3敗) |
キューバ、バハマ、タークスカイコス諸島 |
| 2009年 |
CONCACAFゴールドカップ |
カリブ海一次予選グループC |
通過(1勝2分) |
アンティグアバーブーダ、バミューダ、サンマルタン |
| カリブ海二次予選グループF |
敗退(3敗) |
グアデロープ、グレナダ、マルティニーク |
| 2010年 |
ワールドカップ南アフリカ大会 |
北中米カリブ海一次予選 |
敗退(1敗1分) |
バミューダ諸島 |