| 1924年 | 協会設立 | ||||
| 1930年3月16日 | 初国際試合 | 対ジャマイカ | 3-1 | ||
| 1930年 | ワールドカップウルグアイ大会 | 不参加 | |||
| 1932年 | FIFA加盟 | ||||
| 1934年 | ワールドカップイタリア大会 | 予選グループ11一次予選 | 通過（2勝1分） | ハイチ | ワールドカップ予選初参加 |
| 予選グループ11二次予選 | 敗退（3敗） | メキシコ | |||
| 1938年 | ワールドカップフランス大会 | 予選グループ11 | 通過 | 他チーム棄権により | ワールドカップ初出場 |
| 一回戦 | 通過 | ルーマニア | |||
| 準々決勝 | 敗退 | スウェーデン | |||
| 1947年 | 北米選手権 | 決勝リーグ | 敗退(1勝1敗) | アメリカ、メキシコ | 北米選手権初出場 |
| 1949年 | 北米選手権 | 決勝リーグ | 敗退(3敗1分) | アメリカ、メキシコ | |
| 1950年 | ワールドカップブラジル大会 | 予選敗退 | |||
| 1954年 | ワールドカップスイス大会 | 出場停止 | |||
| 1955年 | 中米選手権 | 決勝リーグ | 敗退(1勝5敗) | コスタリカ、オランダ領アンティル、ホンジュラス、エルサルバドル、アルバ、グアテマラ | |
| 1957年 | 中米選手権 | 決勝リーグ | 敗退(4敗) | キュラソー、ホンジュラス、パナマ、ハイチ | |
| 1958年 | ワールドカップスウェーデン大会 | 不参加 | |||
| 1960年 | 中米選手権 | 決勝リーグ | 敗退(1勝3敗) | コスタリカ、オランダ領アンティル、ホンジュラス、オランダ領ギアナ | |
| 1961年 | CONCACAF加盟 | ||||
| 中米選手権 | グループ1 | 敗退(4敗) | コスタリカ、ハイチ、グアテマラ、パナマ | ||
| 1962年 | ワールドカップチリ大会 | 不参加 | |||
| 1963年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1965年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1966年 | ワールドカップイングランド大会 | 北中米カリブ海一次予選グループ2 | 敗退(1勝2敗1分) | ジャマイカ、オランダ領アンティル | |
| 1967年 | CONCACAF選手権 | グループ1 | 敗退(2敗2分) | ハイチ、トリニダードトバゴ、ジャマイカ、オランダ領アンティル | |
| 1969年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1970年 | ワールドカップメキシコ大会 | 出場停止 | |||
| 1971年 | CONCACAF選手権 | カリブ海ゾーン一次予選 | 通過(1勝1分) | ジャマイカ | |
| カリブ海ゾーン二次予選 | 通過 | 裁定による | |||
| 決勝リーグ | 敗退(1勝2敗2分) | メキシコ、ハイチ、コスタリカ、トリニダードトバゴ、ホンジュラス | |||
| 1973年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1974年 | ワールドカップ西ドイツ大会 | 不参加 | |||
| 1977年 | CONCACAF選手権 | カリブ海ゾーングループB一次予選 | 通過(2勝) | ジャマイカ | |
| カリブ海ゾーングループB二次予選 | 敗退(1敗2分) | ハイチ | |||
| 1978年 | ワールドカップアルゼンチン大会 | 予選敗退 | |||
| 1981年 | CONCACAF選手権 | カリブ海ゾーングループB予選 | 通過(3勝1分) | スリナム、ガイアナ | |
| 決勝リーグ | 敗退(1勝2敗2分) | ホンジュラス、エルサルバドル、メキシコ、カナダ、ハイチ | |||
| 1982年 | ワールドカップスペイン大会 | 予選敗退 | |||
| 1985年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1986年 | ワールドカップメキシコ大会 | 不参加 | |||
| 1989年 | CONCACAF選手権 | 一次予選 | 敗退(1敗1分) | グアテマラ | |
| 1990年 | ワールドカップイタリア大会 | 予選敗退 | |||
| 1991年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海最終予選グループA | 棄権 | ||
| 1993年 | CONCACAFゴールドカップ | 不参加 | |||
| 1994年 | ワールドカップアメリカ大会 | カリブ海ゾーン二次予備予選 | 棄権 | ||
| 1996年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ1 | 通過(3勝) | オランダ領アンティル、ドミニカ共和国、プエルトリコ | |
| カリブ海二次予選グループB | 通過(2勝1敗) | トリニダードトバゴ、ジャマイカ、セントルシア | |||
| カリブ海予選準決勝 | 敗退 | セントビンセントグレナディーン | |||
| カリブ海予選三位決定戦 | 三位 | ケイマン諸島 | |||
| 1998年 | ワールドカップフランス大会 | 北中米カリブ海二次予選グループ4 | 通過(2勝) | ケイマン諸島 | |
| 北中米カリブ海三次予選カリブ海ゾーングループA | 通過(1勝1分) | ハイチ | |||
| 北中米カリブ海予選準決勝グループ2 | 敗退(1勝5敗) | カナダ、エルサルバドル、パナマ | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選プレイオフ | 通過 | セントキッツネビス | ||
| グループC | 敗退(2敗) | アメリカ、コスタリカ | |||
| 2000年 | CONCACAFゴールドカップ | 1998カリブ海予選グループ6 | 敗退(1勝1分) | ケイマン諸島、バミューダ | |
| 1999カリブ海予選グループ1 | 通過(3勝) | バミューダ、ケイマン諸島、バハマ | |||
| 1999カリブ海予選グループB | 通過(3勝) | ハイチ、ブラジル、セントキッツネビス | |||
| 1999カリブ海予選準決勝 | 通過 | ジャマイカ | |||
| 1999カリブ海予選決勝 | 敗退 | トリニダードトバゴ | |||
| プレイオフ | 敗退(1勝1敗1分) | カナダ、ハイチ、エルサルバドル | |||
| 2002年 | ワールドカップ日本韓国大会 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1一次予選 | 通過(1勝1分) | ケイマン諸島 | |
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1二次予選 | 通過(1勝1分) | スリナム | |||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1三次予選 | 敗退(2分) | バルバドス | |||
| 北中米カリブ海予選プレイオフ | 敗退(1敗1分) | カナダ | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループ1 | 通過(3勝) | ガイアナ、サンマルタン、ドミニカ | ||
| カリブ海決勝グループB | 通過(1勝2分) | ハイチ、セントキッツネビス、スリナム | |||
| カリブ海準決勝 | 敗退 | トリニダードトバゴ | |||
| カリブ海三位決定戦 | 敗退 | マルティニーク | |||
| プレイオフ | 通過 | パナマ | |||
| グループB | 敗退(1敗1分) | アメリカ、韓国 | |||
| 2003年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループB | 通過(3勝) | マルティニーク、ケイマン諸島、ドミニカ共和国 | |
| カリブ海予選決勝グループB | 通過(3勝) | トリニダードトバゴ、グアデロープ、アンティグアバーブーダ | |||
| グループD | 通過(1勝1敗) | コスタリカ、カナダ | |||
| 準々決勝 | 敗退 | アメリカ | |||
| 2005年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループC | 通過 | ドミニカ共和国、オランダ領アンティル、ガイアナ棄権による | |
| カリブ海予選一回戦 | 通過(2勝) | マルティニーク | |||
| カリブ海予選二回戦 | 通過(1勝1分) | ハイチ | |||
| カリブ海予選決勝 | 通過(2勝1敗) | ジャマイカ、トリニダードトバゴ、バルバドス | |||
| グループB | 敗退(3敗) | アメリカ、コスタリカ、カナダ | |||
| 2006年 | ワールドカップドイツ大会 | 北中米カリブ海予備予選グループ5一回戦 | 通過(2勝) | ケイマン諸島 | |
| 北中米カリブ海予備予選グループ5二回戦 | 敗退(2分) | コスタリカ | |||
| 2007年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループE | 通過(3勝) | バハマ、タークスカイコス諸島、ケイマン諸島 | |
| カリブ海二次予選グループI | 通過(2勝1分) | マルティニーク、ハイチ、スリナム | |||
| カリブ海最終予選グループB | 通過(1勝1敗1分) | グアデロープ、ガイアナ、セントビンセントグレナディーン | |||
| カリブ海予選準決勝 | 敗退 | トリニダードトバゴ | |||
| カリブ海予選三位決定戦 | 三位 | グアデロープ | |||
| グループC | 敗退(2敗1分) | ホンジュラス、メキシコ、パナマ | |||
| 2009年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海二次予選グループG | 通過(2勝1分) | バルバドス、スリナム、オランダ領アンティル | |
| カリブ海最終予選グループI | 通過(2勝1敗) | グアデロープ、ハイチ、アンティグアバーブーダ | |||
| カリブ海予選準決勝 | 敗退 | グレナダ | |||
| カリブ海予選三位決定戦 | 敗退 | グアデロープ | |||
| 2010年 | ワールドカップ南アフリカ大会 | 北中米カリブ海二次予選 | 通過(2勝) | アンティグアバーブーダ | |
| 北中米カリブ海三次予選グループ1 | 敗退(1勝5敗) | アメリカ、トリニダードトバゴ、グアテマラ | |||
| 予選 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1一次予選 | 2000/3/5 | ケイマン諸島 | 4-0(＠キューバ) | 一次予選突破 (1勝1分) |
| 2000/3/19 | 0-0(＠ケイマン諸島) | ||||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1二次予選 | 2000/4/2 | スリナム | 1-0(＠キューバ) | 二次予選突破 (1勝1分) |
|
| 2000/4/16 | 0-0(＠スリナム) | ||||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1三次予選 | 2000/5/7 | バルバドス | 1-1(＠キューバ) | 三次予選敗退 (1敗1分) |
|
| 2000/5/21 | 1-1PK4-5(＠バルバドス) | ||||
| 北中米カリブ海予選プレイオフ | 2000/6/4 | カナダ | 0-1(＠キューバ) | プレイオフ敗退 (1敗1分) |
|
| 2000/6/11 | 0-0(＠カナダ) |