| 1953年 | 協会設立 | ||||
| 1954年 | ワールドカップスイス大会 | 不参加 | |||
| 1958年 | ワールドカップスウェーデン大会 | 不参加 | |||
| 1958年 | FIFA加盟 | ||||
| 1962年 | ワールドカップチリ大会 | 不参加 | |||
| 1964年 | CONCACAF加盟 | ||||
| 1965年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1966年 | ワールドカップイングランド大会 | 不参加 | |||
| 1967年5月21日 | 初国際試合 | 対ハイチ | 0-8 | ||
| 1967年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1969年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1970年 | ワールドカップメキシコ大会 | 不参加 | |||
| 1971年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1973年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1974年 | ワールドカップ西ドイツ大会 | 不参加 | |||
| 1977年 | CONCACAF選手権 | カリブ海ゾーングループB予備予選 | 敗退(2敗) | ハイチ | CONCACAF選手権予選初参加 ワールドカップ予選初参加 |
| 1978年 | ワールドカップアルゼンチン大会 | 予選敗退 | |||
| 1981年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1982年 | ワールドカップスペイン大会 | 不参加 | |||
| 1985年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1986年 | ワールドカップメキシコ大会 | 不参加 | |||
| 1989年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1990年 | ワールドカップイタリア大会 | 不参加 | |||
| 1991年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ1 | 通過(1勝1分) | ハイチ、プエルトリコ | |
| カリブ海最終予選グループB | 敗退(2敗1分) | トリニダードトバゴ、セントルシア、マルティニーク | |||
| 1993年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ5 | 敗退(1勝1分) | セントキッツネビス、イギリス領バージン諸島 | |
| 1994年 | ワールドカップアメリカ大会 | カリブ海ゾーン一次予備予選 | 敗退(1敗1分) | プエルトリコ | |
| 1996年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ1 | 敗退(1勝2敗) | キューバ、オランダ領アンティル、プエルトリコ | |
| 1998年 | ワールドカップフランス大会 | 北中米カリブ海一次予選グループA | 通過(1勝1敗) | アルバ | |
| 北中米カリブ海二次予選グループ2 | 通過(1勝1分) | オランダ領アンティル | |||
| 北中米カリブ海三次予選カリブ海ゾーングループB | 敗退(2敗) | トリニダードトバゴ | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ6 | 棄権 | |||
| 2000年 | CONCACAFゴールドカップ | 1998カリブ海予選グループ5 | 敗退(1勝1敗) | ハイチ、プエルトリコ | |
| 1999カリブ海予選グループ4 | 敗退(1勝1敗1分) | ハイチ、イギリス領バージン諸島、プエルトリコ | |||
| 2002年 | ワールドカップ日本韓国大会 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3一次予選 | 通過(2勝) | モンセラト | |
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3二次予選 | 敗退(2敗) | トリニダードトバゴ | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループ4 | 敗退(1勝1敗) | セントキッツネビス、アンティグアバーブーダ | ||
| 2003年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予備予選 | 通過(2勝) | アメリカ領バージン諸島 | |
| カリブ海予選グループB | 敗退(3敗) | キューバ、マルティニーク、ケイマン諸島 | |||
| 2005年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループC | 棄権 | ||
| 2006年 | ワールドカップドイツ大会 | 北中米カリブ海予備予選グループ11一回戦 | 通過(1勝1分) | アンギラ | |
| 北中米カリブ海予備予選グループ11二回戦 | 敗退(2敗) | トリニダードトバゴ | |||
| 2007年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループC | 通過(1勝1敗) | バミューダ、アメリカ領バージン諸島 | |
| カリブ海二次予選グループH | 敗退(1勝2敗) | ガイアナ、グアデロープ、アンティグアバーブーダ | |||
| プレイオフ | 棄権 | ||||
| 2009年 | CONCACAFゴールドカップ | 不参加 | |||
| 2010年 | ワールドカップ南アフリカ大会 | 北中米カリブ海一次予選 | 敗退(1敗) | プエルトリコ | |
| 予選 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3一次予選 | 2000/3/5 | モンセラト | 3-0(＠ドミニカ共和国) | 一次予選突破 (2勝) |
| 2000/3/19 | 3-1(＠モンセラト) | ||||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3二次予選 | 2000/4/2 | トリニダードトバゴ | 0-3(＠ドミニカ共和国) | 二次予選突破 (2敗) |
|
| 2000/4/16 | 0-1(＠トリニダードトバゴ) |