| 1924年 | 協会設立 | ||||
| 1930年 | ワールドカップウルグアイ大会 | 不参加 | |||
| 1934年 | ワールドカップイタリア大会 | 不参加 | |||
| 1938年 | ワールドカップフランス大会 | 不参加 | |||
| 1950年 | ワールドカップブラジル大会 | 不参加 | |||
| 1954年 | ワールドカップスイス大会 | 不参加 | |||
| 1958年 | ワールドカップスウェーデン大会 | 不参加 | |||
| 1962年 | ワールドカップチリ大会 | 不参加 | |||
| 1965年11月21日 | 初国際試合 | 対ドミニカ | 0-2 | ||
| 1966年 | ワールドカップイングランド大会 | 不参加 | |||
| 1969年 | CONCACAF加盟 | ||||
| 1970年 | ワールドカップメキシコ大会 | 不参加 | |||
| 1971年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1973年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1974年 | ワールドカップ西ドイツ大会 | 不参加 | |||
| 1977年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1978年 | FIFA加盟 | ||||
| ワールドカップアルゼンチン大会 | 不参加 | ||||
| 1981年 | CONCACAF選手権 | カリブ海ゾーングループA予備予選 | 敗退(2敗) | ガイアナ | CONCACAF選手権予選初参加 ワールドカップ予選初参加 |
| 1982年 | ワールドカップスペイン大会 | 予選敗退 | |||
| 1985年 | CONCACAF選手権 | 予選 | 棄権 | ||
| 1986年 | ワールドカップメキシコ大会 | 不参加 | |||
| 1989年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1990年 | ワールドカップイタリア大会 | 不参加 | |||
| 1991年 | CONCACAFゴールドカップ | 不参加 | |||
| 1993年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ1 | 敗退(1敗2分) | セントルシア、セントビンセントグレナディーン、ドミニカ | |
| 1994年 | ワールドカップアメリカ大会 | 不参加 | |||
| 1996年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ3 | 敗退(1勝1敗) | セントルシア | |
| 1998年 | ワールドカップフランス大会 | 北中米カリブ海一次予選グループB | 通過(2勝) | ガイアナ | |
| 北中米カリブ海二次予選グループ6 | 敗退(2敗) | ハイチ | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ4 | 通過(1勝1分) | バルバドス、ガイアナ | ||
| カリブ海予選決勝グループA | 通過(1勝1分) | ジャマイカ、アンティグアバーブーダ | |||
| カリブ海予選準決勝 | 敗退 | セントキッツネビス | |||
| カリブ海予選三位決定戦 | 敗退 | ジャマイカ | |||
| 2000年 | CONCACAFゴールドカップ | 1998カリブ海予選グループ4 | 敗退(2勝1敗) | アンティグアバーブーダ、ガイアナ、アンギラ | |
| 1999カリブ海予選グループ5 | 通過(1勝1分) | スリナム、オランダ領アンティル | |||
| 1999カリブ海予選グループA | 敗退(1勝2敗) | トリニダードトバゴ、ジャマイカ、グアデロープ | |||
| 2002年 | ワールドカップ日本韓国大会 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1一次予選 | 敗退(1敗1分) | バルバドス | |
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループ5 | 敗退(1勝2敗) | スリナム、バルバドス、アルバ | ||
| 2003年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予備予選 | 通過(2勝) | サンマルタン | |
| カリブ海予選グループC | 敗退(3敗) | ジャマイカ、グアデロープ、バルバドス | |||
| 2005年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループD | 通過(1勝1敗1分) | トリニダードトバゴ、スリナム、プエルトリコ | |
| カリブ海予選一回戦 | 敗退(2敗) | セントビンセントグレナディーン | |||
| 2006年 | ワールドカップドイツ大会 | 北中米カリブ海予備予選グループ1一回戦 | 通過(2勝) | ガイアナ | |
| 北中米カリブ海予備予選グループ1二回戦 | 敗退(2敗) | アメリカ | |||
| 2007年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループA | 敗退(2敗1分) | ガイアナ、スリナム、オランダ領アンティル | |
| 2009年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループA | 通過(1勝1敗) | オランダ領アンティル、アルバ | ゴールドカップ初出場 |
| カリブ海二次予選グループF | 通過(1勝1敗1分) | グアデロープ、マルティニーク、ケイマン諸島 | |||
| カリブ海最終予選グループJ | 通過(2勝1敗) | ジャマイカ、トリニダードトバゴ、バルバドス | |||
| カリブ海予選準決勝 | 通過 | キューバ | |||
| カリブ海予選決勝 | 敗退 | ジャマイカ | |||
| グループB | 敗退(3敗) | ハイチ、ホンジュラス、アメリカ | |||
| 2010年 | ワールドカップ南アフリカ大会 | 北中米カリブ海一次予選 | 通過(1勝) | アメリカ領バージン諸島 | |
| 北中米カリブ海二次予選 | 敗退(1敗1分) | コスタリカ | |||
| 予選 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ1一次予選 | 2000/3/5 | バルバドス | 2-2(＠バルバドス) | 一次予選敗退 (1負1分) |
| 2000/3/18 | 2-3(＠グレナダ) |