| 1904年 | 協会設立 | ||||
| 1925年3月22日 | 初国際試合 | 対ジャマイカ | 1-2 | ||
| 1933年 | FIFA加盟 | ||||
| 1930年 | ワールドカップウルグアイ大会 | 不参加 | |||
| 1934年 | ワールドカップイタリア大会 | 予選グループ11一次予選 | 敗退（2敗1分） | キューバ | ワールドカップ予選初参加 |
| 1938年 | ワールドカップフランス大会 | 不参加 | |||
| 1950年 | ワールドカップブラジル大会 | 不参加 | |||
| 1954年 | ワールドカップスイス大会 | 予選グループ12 | 敗退(4敗) | メキシコ、アメリカ | |
| 1957年 | 中米選手権 | 決勝リーグ | 優勝(4勝) | キュラソー、ホンジュラス、パナマ、キューバ | 中米選手権初出場 中米選手権初優勝 |
| 1958年 | ワールドカップスウェーデン大会 | 不参加 | |||
| 1960年 | 中米選手権 | 不参加 | |||
| 1961年 | 中米選手権 | グループ1 | 通過(3勝1敗) | コスタリカ、グアテマラ、パナマ、キューバ | |
| 決勝リーグ | 敗退(3敗) | コスタリカ、エルサルバドル、ホンジュラス | |||
| 1962年 | CONCACAF加盟 | ||||
| ワールドカップチリ大会 | 不参加 | ||||
| 1963年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1965年 | CONCACAF選手権 | 決勝リーグ | 敗退(4敗1分) | メキシコ、グアテマラ、コスタリカ、エルサルバドル、オランダ領アンティル | |
| 1966年 | ワールドカップイングランド大会 | 不参加 | |||
| 1967年 | CONCACAF選手権 | グループ1 | 通過(3勝1分) | トリニダードトバゴ、ジャマイカ、キューバ、オランダ領アンティル | |
| 決勝リーグ | 敗退(1勝4敗) | グアテマラ、メキシコ、ホンジュラス、トリニダードトバゴ、ニカラグア | |||
| 1969年 | CONCACAF選手権 | 予選 | 通過(2勝) | アメリカ | |
| 決勝リーグ | 棄権 | ||||
| 1970年 | ワールドカップメキシコ大会 | 北中米カリブ海一次予選グループ2 | 通過(2勝1敗1分) | グアテマラ、トリニダードトバゴ | |
| 北中米カリブ海予選準決勝 | 通過(2勝) | アメリカ | |||
| 北中米カリブ海予選決勝 | 敗退(1勝2敗) | エルサルバドル | |||
| 1971年 | CONCACAF選手権 | カリブ海ゾーン一次予選 | 通過 | オランダ領アンティル棄権による | |
| カリブ海ゾーン二次予選 | 通過 | 裁定による | |||
| 決勝リーグ | 敗退(2勝3分) | メキシコ、コスタリカ、キューバ、トリニダードトバゴ、ホンジュラス | |||
| 1973年 | CONCACAF選手権 | 予選グループ5 | 通過(2勝) | プエルトリコ | |
| 決勝リーグ | 優勝(4勝1敗) | トリニダードトバゴ、メキシコ、ホンジュラス、グアテマラ、オランダ領アンティル | |||
| 1974年 | ワールドカップ西ドイツ大会 | グループ4 | 敗退(3敗) | ポーランド、アルゼンチン、イタリア | ワールドカップ初出場 |
| 1977年 | CONCACAF選手権 | カリブ海ゾーングループB予備予選 | 通過(2勝) | ドミニカ共和国 | |
| カリブ海ゾーングループB一次予選 | 通過(2勝) | オランダ領アンティル | |||
| カリブ海ゾーングループB二次予選 | 通過(1勝2分) | キューバ | |||
| 決勝リーグ | 敗退(3勝1敗1分) | メキシコ、エルサルバドル、カナダ、グアテマラ、スリナム | |||
| 1978年 | ワールドカップアルゼンチン大会 | 予選敗退 | |||
| 1981年 | CONCACAF選手権 | カリブ海ゾーングループB予選 | 通過(2勝1敗1分) | トリニダードトバゴ、オランダ領アンティル | |
| 決勝リーグ | 敗退(3敗2分) | ホンジュラス、エルサルバドル、メキシコ、カナダ、キューバ | |||
| 1982年 | ワールドカップスペイン大会 | 予選敗退 | |||
| 1985年 | CONCACAF選手権 | 予選 | 通過(1勝1敗) | アンティグアバーブーダ | |
| グループ2 | 敗退(4敗) | カナダ、グアテマラ | |||
| 1986年 | ワールドカップメキシコ大会 | 予選敗退 | |||
| 1989年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1990年 | ワールドカップイタリア大会 | 不参加 | |||
| 1991年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ1 | 敗退(1勝1分) | ドミニカ共和国、プエルトリコ | |
| 1993年 | CONCACAFゴールドカップ | 不参加 | |||
| 1994年 | ワールドカップアメリカ大会 | カリブ海ゾーン二次予備予選 | 敗退(1勝1敗) | バーミューダ | |
| 1996年 | CONCACAFゴールドカップ | 不参加 | |||
| 1998年 | ワールドカップフランス大会 | 北中米カリブ海二次予選グループ6 | 通過(2勝) | グレナダ | |
| 北中米カリブ海三次予選カリブ海ゾーングループA | 敗退(1敗1分) | キューバ | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ6 | 棄権 | |||
| 2000年 | CONCACAFゴールドカップ | 1998カリブ海予選グループ5 | 通過(2勝) | ドミニカ共和国、プエルトリコ | |
| 1998カリブ海予選グループB | 通過(2勝1敗) | ジャマイカ、ケイマン諸島、オランダ領アンティル | |||
| 1998カリブ海予選準決勝 | 敗退 | トリニダードトバゴ | |||
| 1998カリブ海予選三位決定戦 | 三位 | アンティグアバーブーダ | |||
| 1999カリブ海予選グループ4 | 通過(3勝) | イギリス領バージン諸島、ドミニカ共和国、プエルトリコ | |||
| 1999カリブ海予選グループB | 通過(2勝1敗) | キューバ、ブラジル、セントキッツネビス | |||
| 1999カリブ海予選準決勝 | 敗退 | トリニダードトバゴ | |||
| プレイオフ | 通過(1勝1敗1分) | カナダ、キューバ、エルサルバドル | |||
| グループB | 敗退(1敗1分) | アメリカ、ペルー | |||
| 2002年 | ワールドカップ日本韓国大会 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3一次予選 | 通過(2勝) | ドミニカ | |
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3二次予選 | 通過(2勝) | バハマ | |||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3三次予選 | 敗退(1敗1分) | トリニダードトバゴ | |||
| 北中米カリブ海予選プレイオフ | 敗退(2敗) | ホンジュラス | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループ3 | 通過(3勝) | セントルシア、グアデロープ、アメリカ領バージン諸島 | ||
| カリブ海決勝グループB | 通過(1勝2分) | キューバ、セントキッツネビス、スリナム | |||
| カリブ海準決勝 | 通過 | マルティニーク | |||
| カリブ海決勝 | 敗退 | トリニダードトバゴ | |||
| グループD | 通過(1勝1敗) | カナダ、エクアドル | |||
| 準々決勝 | 敗退 | コスタリカ | |||
| 2003年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループD | 通過(2勝) | アンティグアバーブーダ、オランダ領アンティル | |
| カリブ海予選決勝グループA | 敗退(1勝2敗) | ジャマイカ、マルティニーク、セントルシア | |||
| 2005年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループA | 通過(2勝1敗) | ジャマイカ、サンマルタン、アメリカ領バージン諸島 | |
| カリブ海予選一回戦 | 通過(2勝) | セントキッツネビス | |||
| カリブ海予選二回戦 | 敗退(1敗1分) | キューバ | |||
| 2006年 | ワールドカップドイツ大会 | 北中米カリブ海予備予選グループ3一回戦 | 通過(2勝) | タークスカイコス諸島 | |
| 北中米カリブ海予備予選グループ3二回戦 | 敗退(1敗1分) | ジャマイカ | |||
| 2007年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループD | 通過(2勝1敗) | セントビンセントグレナディーン、ジャマイカ、セントルシア | |
| カリブ海二次予選グループI | 敗退(2敗1分) | キューバ、マルティニーク、スリナム | |||
| プレイオフ | 通過(2勝) | バミューダ | |||
| カリブ海最終予選グループA | 通過(2勝1敗) | トリニダードトバゴ、マルティニーク、バルバドス | |||
| カリブ海予選準決勝 | 通過 | グアデロープ | |||
| カリブ海予選決勝 | 優勝 | トリニダードトバゴ | |||
| グループA | 敗退(1敗2分) | カナダ、コスタリカ、グアデロープ | |||
| 2009年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海最終予選グループI | 敗退(1勝1敗1分) | キューバ、グアデロープ、アンティグアバーブーダ | |
| グループB | 通過(1勝1敗1分) | グレナダ、ホンジュラス、アメリカ | |||
| 準々決勝 | 敗退 | メキシコ | |||
| 2010年 | ワールドカップ南アフリカ大会 | 北中米カリブ海二次予選 | 通過(1勝1分) | オランダ領アンティル | |
| 北中米カリブ海三次予選グループ3 | 敗退(3敗3分) | コスタリカ、エルサルバドル、スリナム | |||
| 予選 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3一次予選 | 2000/3/11 | ドミニカ | 4-0(＠ハイチ) | 一次予選突破 (2勝) |
| 2000/3/19 | 3-1(＠ドミニカ) | ||||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3二次予選 | 2000/4/1 | バハマ | 9-0(＠ハイチ) | 二次予選突破 (2勝) |
|
| 2000/4/16 | 4-0(＠バハマ) | ||||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3三次予選 | 2000/5/7 | トリニダードトバゴ | 1-3(＠トリニダードトバゴ) | 三次予選敗退 (1敗1分) |
|
| 2000/5/19 | 1-1(＠ハイチ) | ||||
| 北中米カリブ海予選プレイオフ | 2000/6/3 | ホンジュラス | 0-4(＠ホンジュラス) | 北中米カリブ海予選プレイオフ敗退 (2敗) |
|
| 2000/6/17 | 1-3(＠ハイチ) |