| 1910年 | 協会設立 | ||||
| 1925年3月9日 | 初国際試合 | 対ハイチ | 1-2 | ||
| 1930年 | ワールドカップウルグアイ大会 | 不参加 | |||
| 1934年 | ワールドカップイタリア大会 | 不参加 | |||
| 1938年 | ワールドカップフランス大会 | 不参加 | |||
| 1950年 | ワールドカップブラジル大会 | 不参加 | |||
| 1954年 | ワールドカップスイス大会 | 不参加 | |||
| 1958年 | ワールドカップスウェーデン大会 | 不参加 | |||
| 1962年 | FIFA加盟 | ||||
| ワールドカップチリ大会 | 不参加 | ||||
| 1963年 | CONCACAF選手権 | グループ2 | 敗退(3敗) | コスタリカ、オランダ領アンティル、メキシコ | CONCACAF選手権初出場 |
| 1965年 | CONCACAF加盟 | ||||
| CONCACAF選手権 | 不参加 | ||||
| 1966年 | ワールドカップイングランド大会 | 北中米カリブ海一次予選グループ2 | 通過(2勝1敗1分) | オランダ領アンティル、キューバ | ワールドカップ予選初参加 |
| 北中米カリブ海最終予選 | 敗退(3敗1分) | メキシコ、コスタリカ | |||
| 1967年 | CONCACAF選手権 | グループ1 | 敗退(1勝1敗2分) | ハイチ、トリニダードトバゴ、キューバ、オランダ領アンティル | |
| 1969年 | CONCACAF選手権 | 予選 | 通過(1勝1分) | パナマ | |
| 決勝リーグ | 敗退(4敗1分) | コスタリカ、グアテマラ、オランダ領アンティル、メキシコ、トリニダードトバゴ | |||
| 1970年 | ワールドカップメキシコ大会 | 北中米カリブ海一次予選グループ3 | 敗退(4敗) | ホンジュラス、コスタリカ | |
| 1971年 | CONCACAF選手権 | カリブ海ゾーン一次予選 | 敗退(1敗1分) | キューバ | |
| 1973年 | CONCACAF選手権 | 予選グループ4 | 棄権 | ||
| 1974年 | ワールドカップ西ドイツ大会 | 不参加 | |||
| 1977年 | CONCACAF選手権 | カリブ海ゾーングループB一次予選 | 敗退(2敗) | キューバ | |
| 1978年 | ワールドカップアルゼンチン大会 | 予選敗退 | |||
| 1981年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1982年 | ワールドカップスペイン大会 | 不参加 | |||
| 1985年 | CONCACAF選手権 | 予選 | 棄権 | ||
| 1986年 | ワールドカップメキシコ大会 | 不参加 | |||
| 1989年 | CONCACAF選手権 | 一次予選 | 通過(2勝) | プエルトリコ | |
| 二次予選 | 敗退(1敗1分) | アメリカ | |||
| 1990年 | ワールドカップイタリア大会 | 予選敗退 | |||
| 1991年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海最終予選グループA | 通過(2勝) | ガイアナ、ケイマン諸島 | |
| カリブ海準決勝 | 通過 | セントルシア | |||
| カリブ海決勝 | 優勝 | トリニダードトバゴ | |||
| グループA | 敗退(3敗) | ホンジュラス、メキシコ、カナダ | |||
| 1993年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海最終予選グループA | 通過(3勝) | セントキッツネビス、プエルトリコ、セントマーチン | |
| カリブ海準決勝 | 通過 | トリニダードトバゴ | |||
| カリブ海決勝 | 敗退 | マルティニーク | |||
| グループA | 通過(1勝1敗1分) | アメリカ、ホンジュラス、パナマ | |||
| 準決勝 | 敗退 | メキシコ | |||
| 三位決定戦 | 三位 | コスタリカ | |||
| 1994年 | ワールドカップアメリカ大会 | カリブ海ゾーン二次予備予選 | 通過(2勝) | プエルトリコ | |
| カリブ海ゾーン一次予選 | 通過(1勝1分) | トリニダードトバゴ | |||
| 北中米カリブ海二次予選グループB | 敗退(1勝3敗2分) | エルサルバドル、カナダ、バーミューダ | |||
| 1996年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海二次予選グループB | 敗退(2勝1敗) | トリニダードトバゴ、キューバ、セントルシア | |
| 1998年 | ワールドカップフランス大会 | 北中米カリブ海二次予選グループ1 | 通過(2勝) | スリナム | ワールドカップ初出場 |
| 北中米カリブ海三次予選カリブ海ゾーングループC | 通過(2勝) | バルバドス | |||
| 北中米カリブ海予選準決勝グループ3 | 通過(4勝1敗1分) | メキシコ、ホンジュラス、セントビンセントグレナディーン | |||
| 北中米カリブ海予選決勝 | 通過(3勝2敗5分) | アメリカ、メキシコ、コスタリカ、エルサルバドル | |||
| グループH | 敗退(1勝2敗) | アルゼンチン、クロアチア、日本 | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ2 | 通過(2勝) | バミューダ | ||
| カリブ海二次予選グループY | 通過(1勝) | アルバ | |||
| カリブ海予選決勝グループA | 通過(1勝1分) | グレナダ、アンティグアバーブーダ | |||
| カリブ海予選準決勝 | 敗退 | トリニダードトバゴ | |||
| カリブ海予選三位決定戦 | 三位 | グレナダ | |||
| グループA | 通過(2勝1分) | ブラジル、グアテマラ、エルサルバドル | |||
| 準決勝 | 敗退 | メキシコ | |||
| 三位決定戦 | 敗退 | ブラジル | |||
| 2000年 | CONCACAFゴールドカップ | 1998カリブ海予選グループB | 通過(3勝) | ハイチ、ケイマン諸島、オランダ領アンティル | |
| 1998カリブ海予選準決勝 | 通過 | アンティグアバーブーダ | |||
| 1998カリブ海予選決勝 | 優勝 | トリニダードトバゴ | |||
| 1999カリブ海予選グループA | 通過(2勝1敗) | トリニダードトバゴ、グレナダ、グアデロープ | |||
| 1999カリブ海予選準決勝 | 敗退 | キューバ | |||
| グループA | 敗退(2敗) | ホンジュラス、コロンビア | |||
| 2002年 | ワールドカップ日本韓国大会 | 北中米カリブ海予選準決勝グループD | 通過(4勝2敗) | ホンジュラス、エルサルバドル、セントビンセントグレナディーン | |
| 北中米カリブ海予選決勝 | 敗退(2勝6敗2分) | コスタリカ、メキシコ、アメリカ、ホンジュラス、トリニダードトバゴ | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海決勝グループA | 敗退(2勝1敗) | トリニダードトバゴ、マルティニーク、バルバドス | ||
| 2003年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループC | 通過(2勝1分) | グアデロープ、バルバドス、グレナダ | |
| カリブ海予選決勝グループA | 通過(2勝1分) | マルティニーク、ハイチ、セントルシア | |||
| グループB | 通過(1勝1敗) | コロンビア、グアテマラ | |||
| 準々決勝 | 敗退 | メキシコ | |||
| 2005年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループA | 通過(3勝) | ハイチ、サンマルタン、アメリカ領バージン諸島 | |
| カリブ海予選一回戦 | 通過(1勝1分) | セントルシア | |||
| カリブ海予選二回戦 | 通過(1勝1分) | フランス領ギアナ | |||
| カリブ海予選決勝 | 通過(3勝) | キューバ、トリニダードトバゴ、バルバドス | |||
| グループC | 敗退(1勝1敗1分) | メキシコ、南アフリカ、グアテマラ | |||
| 2006年 | ワールドカップドイツ大会 | 北中米カリブ海予備予選グループ3二回戦 | 通過(1勝1分) | ハイチ | |
| 北中米カリブ海予選準決勝グループ1 | 敗退(1勝1敗4分) | アメリカ、パナマ、エルサルバドル | |||
| 2007年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループD | 敗退(2勝1敗) | ハイチ、セントビンセントグレナディーン、セントルシア | |
| 2009年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海最終予選グループJ | 通過(2勝1分) | グレナダ、トリニダードトバゴ、バルバドス | |
| カリブ海予選準決勝 | 通過 | グアデロープ | |||
| カリブ海予選決勝 | 優勝 | グレナダ | |||
| グループA | 敗退(1勝2敗) | カナダ、コスタリカ、エルサルバドル | |||
| 2010年 | ワールドカップ南アフリカ大会 | 北中米カリブ海二次予選 | 通過(2勝) | バハマ | |
| 北中米カリブ海三次予選グループ2 | 敗退(3勝2敗1分) | ホンジュラス、メキシコ、カナダ | |||
| 予選 | 北中米カリブ海予選準決勝グループD | 2000/7/16 | セントビンセントグレナディーン | 1-0(＠セントビンセントグレナディーン) | 北中米カリブ海予選準決勝突破 (4勝2敗) |
| 2000/7/23 | ホンジュラス | 3-1(＠ジャマイカ) | |||
| 2000/8/16 | エルサルバドル | 1-0(＠ジャマイカ) | |||
| 2000/9/2 | セントビンセントグレナディーン | 2-0(＠ジャマイカ) | |||
| 2000/10/8 | ホンジュラス | 0-1(＠ホンジュラス) | |||
| 2000/11/15 | エルサルバドル | 0-2(＠エルサルバドル) | |||
| 北中米カリブ海予選決勝 | 2001/2/28 | トリニダードトバゴ | 1-0(＠ジャマイカ) | 北中米カリブ海予選決勝敗退 (2勝6敗2分) |
|
| 2001/3/25 | メキシコ | 0-4(＠メキシコ) | |||
| 2001/4/25 | ホンジュラス | 1-1(＠ジャマイカ) | |||
| 2001/6/16 | アメリカ | 0-0(＠ジャマイカ) | |||
| 2001/6/20 | コスタリカ | 1-2(＠コスタリカ) | |||
| 2001/6/30 | トリニダードトバゴ | 2-1(＠トリニダードトバゴ) | |||
| 2001/9/2 | メキシコ | 1-2(＠ジャマイカ) | |||
| 2001/9/5 | ホンジュラス | 0-1(＠ホンジュラス) | |||
| 2001/10/7 | アメリカ | 1-2(＠アメリカ) | |||
| 2001/11/11 | コスタリカ | 0-1(＠ジャマイカ) |