| 1932年 | 協会設立 | ||||
| 1934年 | ワールドカップイタリア大会 | 不参加 | |||
| 1938年 | ワールドカップフランス大会 | 不参加 | |||
| 1950年 | ワールドカップブラジル大会 | 不参加 | |||
| 1954年 | ワールドカップスイス大会 | 不参加 | |||
| 1958年 | ワールドカップスウェーデン大会 | 不参加 | |||
| 1962年 | ワールドカップチリ大会 | 不参加 | |||
| 1966年 | ワールドカップイングランド大会 | 不参加 | |||
| 1970年 | ワールドカップメキシコ大会 | 不参加 | |||
| 1974年 | ワールドカップ西ドイツ大会 | 不参加 | |||
| 1978年 | ワールドカップアルゼンチン大会 | 不参加 | |||
| 1982年 | ワールドカップスペイン大会 | 不参加 | |||
| 1986年 | ワールドカップメキシコ大会 | 不参加 | |||
| 1990年 | CONCACAF加盟 | ||||
| ワールドカップイタリア大会 | 不参加 | ||||
| 1991年6月3日 | 初国際試合 | 対ジャマイカ | 1-2 | ||
| 1991年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ4 | 敗退(2分) | ケイマン諸島、イギリス領バージン諸島 | ゴールドカップ予選初参加 |
| 1992年 | FIFA加盟 | ||||
| 1993年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ5 | 通過(1勝1分) | ドミニカ共和国、イギリス領バージン諸島 | |
| カリブ海最終予選グループA | 通過(1勝1敗1分) | ジャマイカ、プエルトリコ、セントマーチン | |||
| カリブ海準決勝 | 敗退 | マルティニーク | |||
| カリブ海三位決定戦 | 敗退 | トリニダードトバゴ | |||
| 1994年 | ワールドカップアメリカ大会 | 不参加 | |||
| 1996年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ5 | 通過(1勝1敗) | セントマーチン | |
| カリブ海一次予選グループ5 | 敗退(2分) | アンティグアバーブーダ | |||
| 1998年 | ワールドカップフランス大会 | 北中米カリブ海一次予選グループC | 通過 | バハマ棄権による | ワールドカップ予選初参加 |
| 北中米カリブ海二次予選グループ5 | 通過(2勝) | セントルシア | |||
| 北中米カリブ海三次予選カリブ海ゾーングループD | 敗退(2分) | セントビンセントグレナディーン | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選決勝グループB | 通過(1勝1敗) | トリニダードトバゴ、マルティニーク | ||
| カリブ海予選準決勝 | 通過 | グレナダ | |||
| カリブ海予選決勝 | 敗退 | トリニダードトバゴ | |||
| カリブ海予選プレイオフ | 敗退 | キューバ | |||
| 2000年 | CONCACAFゴールドカップ | 1998カリブ海予選グループ3 | 敗退(2勝1敗) | ドミニカ、グアデロープ、イギリス領バージン諸島 | |
| 1999カリブ海予選グループ3 | 通過(2勝1敗) | セントビンセントグレナディーン、セントルシア、マルティニーク | |||
| 1999カリブ海予選グループB | 敗退(3敗) | キューバ、ハイチ、ブラジル | |||
| 2002年 | ワールドカップ日本韓国大会 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2一次予選 | 通過(2勝) | タークスカイコス諸島 | |
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2二次予選 | 敗退(2敗) | セントビンセントグレナディーン | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループ4 | 通過(1勝1分) | ドミニカ共和国、アンティグアバーブーダ | ||
| カリブ海決勝グループB | 敗退(1勝1敗1分) | ハイチ、キューバ、スリナム | |||
| 2003年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループA | 敗退(1勝1敗) | トリニダードトバゴ、セントルシア | |
| 2005年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループF | 通過(2勝1分) | セントルシア、アンティグアバーブーダ、モンセラト | |
| カリブ海予選一回戦 | 敗退(2敗) | ハイチ | |||
| 2006年 | ワールドカップドイツ大会 | 北中米カリブ海予備予選グループ10一回戦 | 通過(2勝) | アメリカ領バージン諸島 | |
| 北中米カリブ海予備予選グループ10二回戦 | 通過(2勝) | バルバドス | |||
| 北中米カリブ海予選準決勝グループ3 | 敗退(6敗) | メキシコ、トリニダードトバゴ、セントビンセントグレナディーン | |||
| 2007年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループB | 敗退(1勝1敗1分) | バルバドス、アンティグアバーブーダ、アンギラ | |
| 2009年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループD | 通過(1勝1敗) | バルバドス、イギリス領バージン諸島 | |
| カリブ海二次予選グループH | 敗退(2敗1分) | トリニダードトバゴ、アンティグアバーブーダ、ガイアナ | |||
| 2010年 | ワールドカップ南アフリカ大会 | 北中米カリブ海一次予選 | 敗退(1敗1分) | ベリーズ | |
| 予選 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2一次予選 | 2000/3/18 | タークスカイコス諸島 | 8-0(＠セントキッツネビス) | 一次予選突破 (2勝) |
| 2000/3/21 | 6-0(＠タークスカイコス諸島) | ||||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2二次予選 | 2000/4/16 | セントビンセントグレナディーン | 0-1(＠セントビンセントグレナディーン) | 二次予選敗退 (2敗) |
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| 2000/4/22 | 1-2(＠セントキッツネビス) |