| 1979年 | 協会設立 | ||||
| 1979年11月18日 | 初国際試合 | 対トリニダードトバゴ | 2-1 | ||
| 1982年 | ワールドカップスペイン大会 | 不参加 | |||
| 1985年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1986年 | ワールドカップメキシコ大会 | 不参加 | |||
| 1988年 | FIFA加盟 | ||||
| CONCACAF加盟 | |||||
| 1989年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1990年 | ワールドカップイタリア大会 | 不参加 | |||
| 1991年 | CONCACAFゴールドカップ | 不参加 | |||
| 1993年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ1 | 通過(1勝1敗1分) | セントルシア、グレナダ、ドミニカ | ゴールドカップ予選初参加 |
| カリブ海最終予選グループB | 敗退(1勝2敗) | マルティニーク、トリニダードトバゴ、セントルシア | |||
| 1994年 | ワールドカップアメリカ大会 | カリブ海ゾーン一次予備予選 | 通過(1勝1敗) | セントルシア | ワールドカップ予選初参加 |
| カリブ海ゾーン二次予備予選 | 通過 | キューバ棄権による | |||
| カリブ海ゾーン一次予選 | 通過(1勝1分) | スリナム | |||
| 北中米カリブ海二次予選グループA | 敗退(6敗) | メキシコ、ホンジュラス、コスタリカ | |||
| 1996年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ4 | 通過(1勝1分) | ドミニカ | ゴールドカップ初出場 |
| カリブ海一次予選グループ4 | 通過(2勝) | モンセラト | |||
| カリブ海二次予選グループA | 通過(2勝1分) | ケイマン諸島、アンティグアバーブーダ、フランス領ギアナ | |||
| カリブ海予選準決勝 | 通過 | キューバ | |||
| カリブ海予選決勝 | 敗退 | トリニダードトバゴ | |||
| グループA | 敗退(2敗) | メキシコ、グアテマラ | |||
| 1998年 | ワールドカップフランス大会 | 北中米カリブ海二次予選グループ3 | 通過(2勝) | プエルトリコ | |
| 北中米カリブ海三次予選カリブ海ゾーングループD | 通過(2分) | セントキッツネビス | |||
| 北中米カリブ海予選準決勝グループ3 | 敗退(6敗) | ジャマイカ、メキシコ、ホンジュラス | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループ1 | 敗退(2敗) | マルティニーク、セントルシア | ||
| 2000年 | CONCACAFゴールドカップ | 1998カリブ海予選グループ2 | 敗退(1勝2敗) | マルティニーク、セントルシア、バルバドス | |
| 1999カリブ海予選グループ3 | 敗退(1勝1敗1分) | セントキッツネビス、セントルシア、マルティニーク | |||
| 2002年 | ワールドカップ日本韓国大会 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2一次予選 | 通過(2勝) | アメリカ領バージン諸島 | |
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2二次予選 | 通過(2勝) | セントキッツネビス | |||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2三次予選 | 通過(1勝1敗) | アンティグアバーブーダ | |||
| 北中米カリブ海予選準決勝グループD | 敗退(6敗) | ホンジュラス、ジャマイカ、エルサルバドル | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループ2 | 敗退(1勝1敗1分) | マルティニーク、ケイマン諸島、イギリス領バージン諸島 | ||
| 2003年 | CONCACAFゴールドカップ | 不参加 | |||
| 2005年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループE | 通過(1勝2分) | イギリス領バージン諸島、バミューダ、ケイマン諸島 | |
| カリブ海予選一回戦 | 通過(2勝) | グレナダ | |||
| カリブ海予選二回戦 | 敗退(1勝1敗) | トリニダードトバゴ | |||
| 2006年 | ワールドカップドイツ大会 | 北中米カリブ海予備予選グループ12 | 通過(1勝1分) | ニカラグア | |
| 北中米カリブ海予選準決勝グループ3 | 敗退(2勝4敗) | メキシコ、トリニダードトバゴ、セントキッツネビス | |||
| 2007年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループD | 通過(2勝1敗) | ハイチ、ジャマイカ、セントルシア | |
| カリブ海二次予選グループG | 通過(2勝1敗) | バルバドス、バミューダ、バハマ | |||
| カリブ海最終予選グループB | 敗退(1勝2敗) | グアデロープ、キューバ、ガイアナ | |||
| 2009年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海一次予選グループE | 敗退(1勝1敗) | マルティニーク、アンギラ | |
| 2010年 | ワールドカップ南アフリカ大会 | 北中米カリブ海二次予選 | 敗退(2敗) | カナダ | |
| 予選 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2一次予選 | 2000/3/5 | アメリカ領バージン諸島 | 9-1(＠セントビンセントグレナディーン) | 一次予選突破 (2勝) |
| 2000/3/19 | 5-0(＠アメリカ領バージン諸島) | ||||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2二次予選 | 2000/4/16 | セントキッツネビス | 1-0(＠セントビンセントグレナディーン) | 二次予選突破 (2勝) |
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| 2000/4/22 | 2-1(＠セントキッツネビス) | ||||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ2三次予選 | 2000/5/7 | アンティグアバーブーダ | 1-2(＠アンティグアバーブーダ) | 三次予選突破 (1勝1敗) |
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| 2000/5/21 | 4-0(＠セントビンセントグレナディーン) | ||||
| 北中米カリブ海予選準決勝ラウンドグループD | 2000/7/16 | ジャマイカ | 0-1(＠セントビンセントグレナディーン) | 準決勝ラウンド敗退 (6敗) |
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| 2000/7/23 | エルサルバドル | 1-7(＠エルサルバドル) | |||
| 2000/8/16 | ホンジュラス | 0-6(＠ホンジュラス) | |||
| 2000/9/2 | ジャマイカ | 0-2(＠ジャマイカ) | |||
| 2000/10/8 | エルサルバドル | 1-2(＠セントビンセントグレナディーン) | |||
| 2000/11/14 | ホンジュラス | 0-7(＠セントビンセントグレナディーン) |