| 1908年 | 協会設立 | ||||
| 1930年 | ワールドカップウルグアイ大会 | 不参加 | |||
| 1934年8月6日 | 初国際試合 | 対オランダ領ギアナ | 3-3 | ||
| 1934年 | ワールドカップイタリア大会 | 不参加 | |||
| 1938年 | ワールドカップフランス大会 | 不参加 | |||
| 1950年 | ワールドカップブラジル大会 | 不参加 | |||
| 1954年 | ワールドカップスイス大会 | 不参加 | |||
| 1958年 | ワールドカップスウェーデン大会 | 不参加 | |||
| 1962年 | CONCACAF加盟 | ||||
| ワールドカップチリ大会 | 不参加 | ||||
| 1963年 | FIFA加盟 | ||||
| CONCACAF選手権 | 不参加 | ||||
| 1965年 | CONCACAF選手権 | 不参加 | |||
| 1966年 | ワールドカップイングランド大会 | 北中米カリブ海一次予選グループ3 | 敗退(1勝3敗) | コスタリカ、オランダ領ギアナ | ワールドカップ予選初参加 |
| 1967年 | CONCACAF選手権 | グループ1 | 通過(2勝1敗1分) | ハイチ、ジャマイカ、キューバ、オランダ領アンティル | CONCACAF選手権予選初参加 CONCACAF選手権初出場 |
| 決勝リーグ | 敗退(2勝3敗) | グアテマラ、メキシコ、ホンジュラス、ハイチ、ニカラグア | |||
| 1969年 | CONCACAF選手権 | 予選 | 通過 | エルサルバドル棄権による | |
| 決勝リーグ | 敗退(1勝3敗1分) | コスタリカ、グアテマラ、オランダ領アンティル、メキシコ、ジャマイカ | |||
| 1970年 | ワールドカップメキシコ大会 | 北中米カリブ海一次予選グループ2 | 敗退(1勝2敗1分) | ハイチ、グアテマラ | |
| 1971年 | CONCACAF選手権 | 決勝リーグ | 敗退(1勝2敗2分) | メキシコ、ハイチ、コスタリカ、キューバ、ホンジュラス | |
| 1973年 | CONCACAF選手権 | 予選グループ6 | 通過(3勝1分) | オランダ領ギアナ、アンティグアバーブーダ | |
| 決勝リーグ | 敗退(3勝2敗) | ハイチ、メキシコ、ホンジュラス、グアテマラ、オランダ領アンティル | |||
| 1974年 | ワールドカップ西ドイツ大会 | 予選敗退 | |||
| 1977年 | CONCACAF選手権 | カリブ海ゾーングループA一次予選 | 通過(2勝1敗) | バルバドス | |
| カリブ海ゾーングループA二次予選 | 敗退(1敗2分) | スリナム | |||
| 1978年 | ワールドカップアルゼンチン大会 | 予選敗退 | |||
| 1981年 | CONCACAF選手権 | カリブ海ゾーングループB予選 | 敗退(1勝1敗2分) | ハイチ、オランダ領アンティル | |
| 1982年 | ワールドカップスペイン大会 | 予選敗退 | |||
| 1985年 | CONCACAF選手権 | 予選 | 通過 | グレナダ棄権による | |
| グループ3 | 敗退(3敗1分) | アメリカ、コスタリカ | |||
| 1986年 | ワールドカップメキシコ大会 | 予選敗退 | |||
| 1989年 | CONCACAF選手権 | 一次予選 | 通過(1勝1敗) | ガイアナ | |
| 二次予選 | 通過(2分) | ホンジュラス | |||
| 決勝リーグ | 敗退(3勝2敗3分) | コスタリカ、アメリカ、グアテマラ、エルサルバドル | |||
| 1990年 | ワールドカップイタリア大会 | 予選敗退 | |||
| 1991年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海最終予選グループB | 通過(2勝1敗) | セントルシア、マルティニーク、ドミニカ共和国 | |
| カリブ海準決勝 | 通過 | ガイアナ | |||
| カリブ海決勝 | 敗退 | ジャマイカ | |||
| グループB | 敗退(1勝2敗) | アメリカ、コスタリカ、グアテマラ | |||
| 1993年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海最終予選グループB | 通過(1勝1敗1分) | マルティニーク、セントビンセントグレナディーン、セントルシア | |
| カリブ海準決勝 | 敗退 | ジャマイカ | |||
| カリブ海三位決定戦 | 三位 | セントキッツネビス | |||
| 1994年 | ワールドカップアメリカ大会 | カリブ海ゾーン二次予備予選 | 通過(2勝) | バルバドス | |
| カリブ海ゾーン一次予選 | 敗退(1敗1分) | ジャマイカ | |||
| 1996年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海二次予選グループB | 通過(2勝1敗) | キューバ、ジャマイカ、セントルシア | |
| カリブ海予選準決勝 | 通過 | ケイマン諸島 | |||
| カリブ海予選決勝 | 優勝 | セントビンセントグレナディーン | |||
| グループC | 敗退(2敗) | アメリカ、エルサルバドル | |||
| 1998年 | ワールドカップフランス大会 | 北中米カリブ海二次予選グループ8 | 通過 | バミューダ棄権による | |
| 北中米カリブ海三次予選カリブ海ゾーングループB | 通過(2勝) | ドミニカ共和国 | |||
| 北中米カリブ海予選準決勝グループ1 | 敗退(5敗1分) | アメリカ、コスタリカ、グアテマラ | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選決勝グループB | 通過(1勝1敗) | セントキッツネビス、マルティニーク | ||
| カリブ海予選準決勝 | 通過 | ジャマイカ | |||
| カリブ海予選決勝 | 優勝 | セントキッツネビス | |||
| グループB | 敗退(1勝1敗) | メキシコ、ホンジュラス | |||
| 2000年 | CONCACAFゴールドカップ | 1998カリブ海予選グループA | 通過(3勝) | アンティグアバーブーダ、マルティニーク、ドミニカ | |
| 1998カリブ海予選準決勝 | 通過 | ハイチ | |||
| 1998カリブ海予選決勝 | 敗退 | ジャマイカ | |||
| 1999カリブ海予選グループA | 通過(3勝) | ジャマイカ、グレナダ、グアデロープ | |||
| 1999カリブ海予選準決勝 | 通過 | ハイチ | |||
| 1999カリブ海予選決勝 | 優勝 | キューバ | |||
| グループC | 通過(1勝1敗) | メキシコ、グアテマラ | |||
| 準々決勝 | 通過 | コスタリカ | |||
| 準決勝 | 敗退 | カナダ | |||
| 2002年 | ワールドカップ日本韓国大会 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3一次予選 | 通過(1勝1分) | オランダ領アンティル | |
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3二次予選 | 通過(2勝) | ドミニカ共和国 | |||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3三次予選 | 通過(1勝1分) | ハイチ | |||
| 北中米カリブ海予選準決勝グループC | 通過(5勝1敗) | メキシコ、カナダ、パナマ | |||
| 北中米カリブ海予選決勝 | 敗退(1勝7敗2分) | コスタリカ、メキシコ、アメリカ、ホンジュラス、ジャマイカ | |||
| CONCACAFゴールドカップ | カリブ海決勝グループA | 通過(2勝1敗) | マルティニーク、ジャマイカ、バルバドス | ||
| カリブ海準決勝 | 通過 | キューバ | |||
| カリブ海決勝 | 優勝 | ハイチ | |||
| グループC | 敗退(1敗1分) | コスタリカ、マルティニーク | |||
| 2003年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループA | 通過(1勝1敗) | セントルシア、セントキッツネビス | |
| カリブ海予選決勝グループB | 敗退(2勝1敗) | キューバ、グアデロープ、アンティグアバーブーダ | |||
| プレイオフ | 敗退(2敗) | ホンジュラス、マルティニーク | |||
| 2005年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海予選グループD | 通過(3勝) | グレナダ、スリナム、プエルトリコ | |
| カリブ海予選一回戦 | 通過(2勝) | イギリス領バージン諸島 | |||
| カリブ海予選二回戦 | 通過(1勝1敗) | セントビンセントグレナディーン | |||
| カリブ海予選決勝 | 通過(1勝2敗) | ジャマイカ、キューバ、バルバドス | |||
| グループA | 敗退(1敗2分) | ホンジュラス、パナマ、コロンビア | |||
| 2006年 | ワールドカップドイツ大会 | 北中米カリブ海予備予選グループ11二回戦 | 通過(2勝) | ドミニカ共和国 | ワールドカップ初出場 |
| 北中米カリブ海予選準決勝グループ3 | 通過(4勝2敗) | メキシコ、セントビンセントグレナディーン、セントキッツネビス | |||
| 北中米カリブ海予選決勝 | 敗退(4勝5敗1分) | アメリカ、メキシコ、コスタリカ、グアテマラ、パナマ | |||
| 大陸間プレイオフ | 通過(1勝1分) | バーレーン | |||
| グループB | 敗退(2敗1分) | イングランド、スウェーデン、パラグアイ | |||
| 2007年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海最終予選グループA | 通過(2勝1分) | ハイチ、マルティニーク、バルバドス | |
| カリブ海予選準決勝 | 通過 | キューバ | |||
| カリブ海予選決勝 | 敗退 | ハイチ | |||
| グループB | 敗退(2敗1分) | アメリカ、グアテマラ、エルサルバドル | |||
| 2009年 | CONCACAFゴールドカップ | カリブ海二次予選グループH | 通過(2勝1分) | アンティグアバーブーダ、ガイアナ、セントキッツネビス | |
| カリブ海最終予選グループJ | 敗退(1勝1敗1分) | ジャマイカ、グレナダ、バルバドス | |||
| 2010年 | ワールドカップ南アフリカ大会 | 北中米カリブ海二次予選 | 通過(1勝1敗) | バミューダ諸島 | |
| 北中米カリブ海三次予選 | 通過(3勝1敗2分) | アメリカ、グアテマラ、キューバ | |||
| 北中米カリブ海最終予選 | 敗退(1勝6敗3分) | アメリカ、ホンジュラス、メキシコ、コスタリカ、エルサルバドル | |||
| 予選 | 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3一次予選 | 2000/3/4 | オランダ領アンティル | 5-0(＠トリニダードトバゴ) | 一次予選突破 (1勝1分) |
| 2000/3/18 | 1-1(＠オランダ領アンティル) | ||||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3二次予選 | 2000/4/2 | ドミニカ共和国 | 3-0(＠ドミニカ共和国) | 二次予選突破 (2勝) |
|
| 2000/4/16 | 1-0(＠トリニダードトバゴ) | ||||
| 北中米カリブ海予選カリブ海ゾーングループ3三次予選 | 2000/5/7 | ハイチ | 3-1(＠トリニダードトバゴ) | 三次予選突破 (1勝1分) |
|
| 2000/5/19 | 1-1(＠ハイチ) | ||||
| 北中米カリブ海予選準決勝ラウンドグループC | 2000/7/16 | カナダ | 2-0(＠カナダ) | 準決勝ラウンド突破 (5勝1敗) |
|
| 2000/7/23 | メキシコ | 1-0(＠トリニダードトバゴ) | |||
| 2000/8/16 | パナマ | 6-0(＠トリニダードトバゴ) | |||
| 2000/9/3 | カナダ | 4-0(＠トリニダードトバゴ) | |||
| 2000/10/8 | メキシコ | 0-7(＠メキシコ) | |||
| 2000/11/15 | パナマ | 1-0(＠パナマ) | |||
| 北中米カリブ海予選決勝ラウンド | 2001/2/28 | ジャマイカ | 0-1(＠ジャマイカ) | 決勝ラウンド敗退 (1勝7敗2分) |
|
| 2001/3/28 | コスタリカ | 0-3(＠コスタリカ) | |||
| 2001/4/25 | メキシコ | 1-1(＠トリニダードトバゴ) | |||
| 2001/6/16 | ホンジュラス | 2-4(＠トリニダードトバゴ) | |||
| 2001/6/20 | アメリカ | 0-2(＠アメリカ) | |||
| 2001/6/30 | ジャマイカ | 1-2(＠トリニダードトバゴ) | |||
| 2001/9/1 | コスタリカ | 0-2(＠トリニダードトバゴ) | |||
| 2001/9/5 | メキシコ | 0-3(＠メキシコ) | |||
| 2001/10/7 | ホンジュラス | 1-0(＠ホンジュラス) | |||
| 2001/11/11 | アメリカ | 0-0(＠トリニダードトバゴ) |